本書主要講述發生在四年級男生波比身上的麻煩事：已經有男女差別意識的波比發覺和女生朋友哈里總是在一起有點不合適了，兩人的友誼開始出現裂痕，哈里變得越來越女孩子氣，波比不能理解。升入四年級之后，兩人在學校里發生了很多小分歧，最重要的就是那次學生會干部的選舉，所幸的是，最終波比和哈里找回了昔日珍貴的友情。