小男孩穿上水手服，向母親和朋友道別，獨自在房間開始了想象中的出海航行。正當小男孩盡情幻想著自己在海上與風浪搏斗，并且發現了尋寶圖時，一種突然的恐懼感把他拉回了現實。原來是現實的房間墻上掛著一幅兇巴巴男人的畫像，讓小男孩感覺到恐懼，最終他憑借勇敢，戰勝了恐懼，重新開始了幻想之旅。

　　2009年凱迪克銀獎作品《我怎樣學習地理》姊妹作
　　一個關于想象和勇氣，成長和挫折的杰出故事
　　孩子享受著想象世界冒險的同時，最終仍要回到現實獨自戰勝恐懼，才能收獲成長
　　《當我穿上水手服》與《我怎樣學習地理》被認為是尤里的“自傳式圖畫書兩部曲”。
　　書中小男孩的年紀，恰恰是作者本人在二戰中失去家園、開始經歷人生苦難的年紀。因此書中所講的故事，也鐫刻著他本人的心靈成長烙印。但作為大師，尤里的過人之處在于通過一個小男孩的幻想經歷，以小博大地描畫出了所有孩子在心靈成長過程中的共同經歷，那就是遭遇挫折，才會收獲成長，而且這種成長需要獨立完成，不借助任何成年人的幫助，因為一個人的心靈成長，本來就是獨立的。